Difficoltà: Media
Tempo di percorrenza: 2,30h

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Tra i più suggestivi itinerari del Parco, attraversa ambienti mediterranei offrendo panoramiche mozzafiato sul versante meridionale del Promontorio.
Il sentiero dalle case dei pescatori della frazione la “Cheta” a San Fruttuoso (14 m), un tempo residenza di pescatori, sale tortuoso verso Base O (220 m), attraversando folte leccete e radure a macchia mediterranea. Oltrepassate la Costa dei Ghidelli, l’incisura del torrente Ruffinale e il lungo tratto di costa a precipizio sul mare sovrastante la Cala degli Inglesi l’itinerario prosegue fino a località Prato (245 m) e da qui, tra i coltivi, al torrente Vessinaro per giungere alla chiesetta di San Sebastiano. Edificata intorno al 1400 mostra un sagrato in ciottoli raffigurante lo stemma di Portofino Mare.
Scendendo lungo il crinale, costeggiando imponenti muri di ville, si giunge al porto di Portofino, circondato dalla suggestiva e famosa palazzata multicolore.